Playboy Legacy Collection je knižní sbírka fotografií, které z archivu Playboye vybral v roce 2007 samotný zakladatel Hugh Hefner. Některé snímky nebyly do té doby zveřejněny. Světově proslulý pánský časopis Hefner založil jako sedmadvacetiletý a na první titulce v roce 1953 se objevila Marilyn Monroe. Jde o nejslavnější fotografii Playboye. V roce 1949 ji pořídil renomovaný fotograf Tom Kelly. Hefner ji od něj koupil za 50 dolarů a použil ji k ozdobení prvního čísla své publikace. Marilyn za to nikdy nedostala peněžní náhradu, i když se na stránkách objevila více než jednou. Konkrétně Playboy Legacy Collection obsahuje další dva její snímky, které v roce 1946 pořídil fotograf Earl Moran. Hefner se s Marilyn nikdy nesetkal, ale je vedle ní pohřben na hřbitově Westwood v Los Angeles. Playboy jako první představil ženskou nahotu a sexuálně orientovaný materiál v poměrně složitém formátu. Časopis obsahoval rozhovory s celebritami, články o sportu, módě, politice a vysoce kvalitní beletrii (Ian Fleming, Stanislaw Lem, Arthur C. Clarke, Vladimir Nabokov, Margaret Atwood nebo Stephen King patří mezi spisovatele, jejichž příběhy se objevily na stránkách Playboye).
Cheryl Vincent (srpen 1964) Charis Boyle (září 2000) Gene Simmons z kapely Kiss a modelky Stacey Bishop, Glory Gold, Jennifer Leary, Jill St Marks a Petra Verkaik (leden 1999) Dita Von Teese (2002) Rebecca Smith, Adriana Sklenarikova, Rebecca Cheney a další (leden 1999) Susie Lin a Hiromi Oshima (leden 2003) Pamela Anderson (listopad 1994) Monica St. Pierre (červen 1979) Victoria Silvstedt (1997) Zajíčci Playboye a Hugh Hefner (červen 1965) Stephanie Seymour (únor 1993) Jenny Szeto (1991) Tracey Bingham (1998) Irina Voronina a Krista Kelly (leden 2004) Angie Everhart (únor 2002) Vanessa Davidson, Ruby Campbell, Berta Vega a další (leden 2004) Marilyn Monroe (leden 1987, vyfoceno v roce 1946) Tina Bokrat (prosinec 1990) Shannon Tweed (1982) Anna Nicole Smith (únor 2001) Ellie Baggett, Jody Hoskings, Sun Lee a Petra Verkaik (červenec 1996) Heather Kozar (1999) Heather Carolyn (duben 2002) Pamela Anderson (červenec 2001) Ursula Andress (červen 1965) Martha Smith (červenec 1973) Markéta Jánská (červenec 2003) Kylie Bax (březen 2001) Claudia Jennings (1974) Jamie Bergman (1999) Diora Baird (srpen 2005) Victoria Valentino (1963) Bettie Page (září 1959, vyfoceno v roce 1954) Becky Delos Santos (1994) Salvador Dalí (prosinec 1974) Tiffany Fallon (červen 2005) Irina Voronina (prosinec 2001) Kelly Monaco, Karla Pivonsky a Stephanie Wood (září 1998) Pamela Anderson (červenec 2001) Marilyn Monroe (prosinec 1953, vyoceno v roce 1949) Ursula Andress (červen 1965) Marilyn Monroe (leden 1987, vyfoceno v roce 1946)